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李子勇Thomas(林保怡/陈健朗饰)出生贫穷,年轻时为赚取母亲(张慧仪饰)的医药费,拼命打工赚钱,认识了同在茶餐厅打工的少女方小薇Sammy(周家怡/谈善言饰),自此变成好朋友。茶餐厅老板(秦沛/艾威饰)分配Thomas到比利时进行走私名表的生意,因一个重大的错误在比利时留了二十年,并结识了出生入死的红颜知己Judy(李思函饰)。四年前,Thomas返回香港跟Sammy一起开办餐厅,并重遇在比利时结识,何乐儿Joyce(卫诗雅/杨偲泳饰),二人一拍即合,很快便走在一起。Thomas及后发现Joyce与一名为胡启源(陈奂仁/黄定谦饰)亦已拍拖八年,并与一名人妻梁淑媛Catherine(伍咏薇饰)育成子(岑珈其饰)。六人关系扑朔迷离。命运让他们的人生交错,相遇,相识,相处,相分到重遇,纠缠一辈子的爱恨,换来一声叹息。
1937年,日军入侵南京,战火中,六朝古都化为废墟,众多中国军民被困城中。一支十数人的国军德械教导队余部在长官李教官(佟大为 饰)指挥下,从日军手中救出了一批教会学校女学生,而李教官等人,至此丧失了出城的机会。幸免于难的书娟(张歆怡 饰)等学生返回文彻斯特教堂,随她们一 起来到的,还有受雇远道至此收敛神父遗体的美国人约翰·米勒(克里斯蒂安·贝尔 Christian Bale 饰)。此时的南京城中,逃难的人们蜂拥进安全区和教堂寻找庇护,十四名风尘女子强行进入教堂避难,其中精通英语的玉墨(倪妮 饰)希望借助约翰的身份为一行人提供更多保护。教堂的墙壁,并不能阻挡日军的铁蹄,教堂内的人们,将面临孰生孰死的选择……