被譽為《男人之苦》系列中的顛峰之作。淺丘瑠璃子飾演的酒吧歌女莉莉繼第11集《寅次郎毋忘我》後第二度登場。寅次郎與離婚後的莉莉重遇,兩人今次感情突飛猛進,還經常手拖手逛街。正當各人以為寅和莉莉天生一對,慫恿他們共諧連理之際,寅卻狠狠地拒絕了這頭婚事,因為他相信:「莉莉是一隻季候鳥──受傷了回家休息,醫好了便展翅翱翔,留不低停不下──像我一樣。」無腳雀仔的鼻祖原來是寅次郎!Considered the best film in the series, Tora-san Meets the Songstress Again marked the second appearance of Asaoka Ruriko as Lily, the club singer whom Tora encountered in Tora-san's Forget Me Not. Love seems to have blossomed between Tora and the now-divorced Lily, but contrary to the beliefs of friends and family, marriage is not on the minds of the lovers.
萊寶行,一家香港老字號的手錶店,雖然以出售手錶為名,但實際上是二手錶界的最大賊窩。地下市場中流通著許多價值連城的賊贓手錶,只要有人出價,萊寶行總能找到。50年前,著名畫家畢卡索去世,他生前極愛的三隻手錶神秘失蹤,然而,這三隻珍寶最近卻在日本現身。為了奪取這三隻手錶,萊寶行的老闆萊叔(姜濤)決定組織一支犯罪團隊。團隊的頭目是大賊(張繼聰),他們還有爆破專家渠王(白只),開鎖高手阿佑(盧瀚霆),以及二手錶專家馬文舜(呂爵安)。這支隊伍飛到了東京的時計物語錶行,計劃偷取這三隻手錶。然而,在執行計劃的過程中,他們偶然發現了一隻更加珍貴無價的手錶——Moonwatch。Moonwatch是第一隻成功登陸月球的手錶,唯一一隻到過月球表面的手錶。團隊中的一名成員被這隻手錶深深吸引,將其隨手拿走。這個計劃以外的失誤卻觸動了Moonwatch的準主人——日本的超級富豪,他動用黑幫力量追殺這個團隊。在日本黑幫的追殺下,每個成員都無法置身事外。於是,他們由原本各行其是變成了利益共同體。為了應對手錶失竊的事情曝光,他們必須聯合起來,安排將手錶拆件寄回香港。同時,他們還要利用Moonwatch的去向要脅萊叔,以期牽制住他,讓自己能夠脫身。在兩方勢力的夾擊之下,他們又將如何成功逃脫萊叔和日本黑幫的追殺,保住自己的性命,全身而退?