钟理（秦汉 饰）爱上了名为钟平妹（林凤娇 饰）的女孩，然而客家人规定同姓之人不能成婚，无奈之下，钟理孤身一人前往沈阳学习深造。两年后，钟理回到了钟平妹的身边，带着钟平妹私奔至沈阳，组成了小小的温馨的家庭。迫于生计，钟理当起了出租车司机，但却因为将逼良为娼的老鸨丢在荒野而丢掉了工作。高涨的民族气节让钟理拒绝了日本人提供的高薪工作，家庭陷入了贫穷和困顿之中，全部的重担都落在了当时已经怀孕的钟平妹身上。之后，两人前往北平，与此同时，钟理完成了他的第一部作品《夹竹桃》，就此踏上了漫漫文学之路。不幸的是，钟理患上了肺病，三番五次入院，治疗花费无数，但钟平妹并没有抱怨丈夫，而是不离不弃的支持着钟理的梦想。

18岁那年，ROCKY （秦昊 饰） 一连串脱轨的举动，让他和父亲（张国柱 饰） 之间的关系恶劣到极点，惯性自杀更带给家人无比困扰，一次比一次荒唐，医生斩钉截铁断定ROCKY患了忧郁症。一天，ROCKY走向马路，迎着一辆大巴士，一个女孩子突然冲出来，把他从马路上拉开，从此，ROCKY遇上了改变他生命的女人——MAY （莫小棋 饰），她牵起他的手，鼓励他迎向生命中的每一个挑战。 有了精神力量支撑，ROCKY开始振作，每天抱着美丽愉快的梦想过日子。 老天给了他和MAY再次相遇的机会，然而这一次，MAY的身边却多了一个陈SIR。为了接近心中的女神，ROCKY到了陈SIR （石修 饰） 的公司，从一个最底层的业务员做起。ROCKY在MAY的鼓励下，从菜鸟蜕变成销售冠军，却忽略了一直在身边默默支持自己的团队伙伴——佳怡（刘诗诗 饰）。不料公司一场突如其来的变故，让ROCKY从天堂坠入地狱，陈SIR卷款潜逃，甚至带走了MAY，ROCKY要挽回这一切，却被MAY狠狠拒绝，一句话“十年后你仍一无所有”深深烙印在ROCKY的心里。 “在上海举行五万人演讲会”，成了ROCKY向MAY证明自己的誓言，也是ROCKY追求的人生目标！ROCKY白手创业，四位与他同生死共患难的朋友—行远、国楷、浩哲、佳怡（唐振刚、杨佑宁、朴熙植、刘诗诗 饰） 成了他的事业伙伴，他们各有所长，在不同的领域帮着ROCKY共创事业的高峰，一路辛苦的创业，ROCKY养成了给MAY打电话的习惯，尽管从来没有接通过……佳怡在ROCKY身边，一直支持着ROCKY，她期待着哪天，随着时间的过去，MAY会彻底消失，她会赢得ROCKY的心。 佳怡尽心尽力为ROCKY达成「上海五万人」的目标，却不知道这一切是为了另一个女人……就在“上海五万人”举办前夜，多年来努力的目标眼看就要实现，ROCKY却收到了MAY的消息！ ROCKY不顾团队所有人的反对，一意奔回家乡见MAY一面……他相信他绝对可以及时返回，顺利创造奇迹……上海五万人会场，所有人翘首以待，等待ROCKY的出现……

1992年，炒股热悄悄在上海兴起。许多老百姓厌倦了平凡无味的生活，开始纷纷投入这个让人疯狂失常的怪圈中。香港男人阿伦（刘青云 饰）热衷赚钱，因此忽略了女友安娜的感受。随着时间的推移，两人的关系逐渐出现裂痕。安娜不辞而别来到上海，阿伦于是追来这里。失望的阿伦在上海小青年三宝的介绍下，权且借炒股打发时间，也因此结识了公交车售票员阿莉（潘虹 饰）。阿莉和丈夫、女儿住在底层的弄堂里，邻里间吵架拌嘴不断，生活条件迟迟得不到改善。凭借阿伦的指点，阿莉终于尝到日进斗金的快感，她的生活逐渐改善，周围人也对她尊敬有加，只是在这一过程中她渐渐成为股票和金钱的奴隶，沉湎其中，无法自拔……

讲述了小城市来的女生陈祥梅的故事，最终“丑小鸭”华丽蜕变为女王的May姐。