富士の初日の出を拝もうと旅に出た座頭市は、道中襲ってきた五人のやくざを一瞬の早業で手ひどい傷を負わせた。五人組は傷がいえると市を追って旅に出た。その頃市は、江の島まで船旅としゃれこんでいたが、途中船内でイカサマばくちをしているのを知り、逆にイカサマを利用して多額の金をまきあげた。そこで市は、無頼の将棋好きの浪人十文字糺を知った。江の島に着いた市は、船中にいたイカサマ師の親分江島屋に呼びつけられ、白刃にとりかこまれたが、市の手練の早業で江島屋たちは退散した。が、この騒動で通りがかりの門付け芸人お種の連れていた娘ミキが負傷した。傷は悪化して破傷風となった。責任を感じた市は、破傷風の特効薬である南蛮渡りの生薬を買うために十文字からゆずり受けた十文叩きの妙技で金を集めた。市の買いあたえた生薬でミキの傷は全快した。ところが、ミキを連れて湯治に来た箱根で、市はもみ療治をした縁から、病身の若侍友之進とその妹粂、それに彼らの仲間六平と知りあった。友之進らは父の仇を探して放浪の身の上であった。だがある夜仇の顔を知る唯一の男六平が、ツリ糸のようなもので殺された。そして翌朝市は六平が殺された弁天池に、十文字愛用のウキが浮んでいるのをひろった。市の十文字への疑惑がひろがっていった。これを察したのか十文字もそれ以来市に対して殺気をただよわせるようになった。さらに友之進の証言で仇は将棋好きで得意の絶頂に指を鳴らす妙なくせがあることを知った。もう間違いはなかった。それこそ市と将棋をやるときにみせる十文字のくせなのだ。翌日市と十文字は傷のいえたミキとお種を連れて宿を立った。曲りくねった箱根の山中、頭の中で将棋を指しながら歩く二人は互に対決の機の熟すのをうかがっていた。一瞬二人の白刃が躍った。が倒れたのは十文字だった。追いかけてきた五人組を得意の抜き打ちで倒した市は彼を慕って呼ぶミキの声を背に、一人山道を去っていくのだった。

故事缘起三年之前，富二代曹元元（林峰 饰）曾因土地纠纷纵容手下杀害一名老人，事后他作为幕后主使锒铛入狱。服刑期间，元少饮食无忧，逍遥自在，随后又因表现良好即将提前释放。不久前才收到元少手下恐吓的老人的孙女廖雨萍（周秀娜 饰）认为背后必有隐情，于是前往廉政公署实名举报监狱涉嫌受贿。为了调查真相，廉政公署首席调查主任陆志廉（古天乐 饰）故意危险驾驶被捕入狱，谁想此前被他亲手法办的不法警察黄文彬（林家栋 饰）也在此服刑，并且和元少各自率领敌对的帮派。帮派乱战，陆Sir被迫卷入其中，而狱方躲在幕后暗暗操纵着一切……

李旭东（宗惟康 饰）是一位非常富有才华的音乐家，创作出了“楼东怨”，他的女儿李月英常常喜欢唱这首歌。一天，李月英的歌声被银汉公司的工作人员凑巧听到，惊为天人，他们看到了李月英身上隐藏的商业价值和无限潜力，邀请她加入公司。在层层的包装之下，李月英以歌星的身份出现在了大众的视野之中。楼东怨一曲成名，之后银汉公司决定趁热打铁拍摄电影版，他们请来了当时最有名的影星杨倚云作为李月英的搭档出演此片，在拍摄电影的过程中，李月英和杨倚云之间碰撞出了暧昧的情愫。然而，杨倚云在老家已经结婚成家，为了保证李月英的清白，他主动选择了离开。

影片根据《日蚀》作家平野启一郎的同名小说改编，以日本、巴黎、纽约为舞台，讲述石田百合子饰演的女记者和福山雅治饰演的古典吉他演奏家之间的纯美爱情。