贺新（刘德华 饰）本生于买办之家，从小生活优裕，然而父亲一次投资失败导致家道中落，贺新与母亲从此受尽白眼，而他也只有靠努力学习来改变境遇，贺新在校期间与同学程乐儿（王祖贤 饰）交好，可面对富家子情敌的挑衅他只有隐忍。1941年，日本入侵香港，贺新与好友阿南（万梓良 饰） 奔赴澳门，二人在码头做苦力被经理王昌（秦沛 饰）算计，但因成功击退地痞保卫码头，他们进入外籍主管阿方索入住，此间贺新对阿方索的私生女儿阿妹（邱淑贞 饰）一见钟情。贺新出计策打败了赌场的“听骰客”，又做成了私货生意，得以在澳门赌场大哥傅老喳门下出头，踏上赌城大亨之路……

日本电影导演小津安二郎是国际影坛上备受尊崇的大师，欧美和亚洲的不少后时导演自认受到他的作品启发和影响，德国的维姆．文德斯就是其中之一。本片是维姆．文德斯对小津致敬之作，他在八十年代中期亲自跑到日本去追寻小津的足迹，以日记手法纪录他对东京这个城市的感觉。1982年温达斯在罗马一次放映会上，选择了日本导演小津安二郎（Yasujiro Ozu， 1903-63）的《东京物语》（Tokyo Monogatari， 1953），作为对自己电影工作有特别影响力的作品来播放，并触发拍摄这个属於自己版本的“东京物语”的念头。温氏声明并非本著朝圣的心态“寻找小津”，纵然他相信小津的留世作品最有资格被摆放在电影艺术的殿堂。他之所以推崇小津，是因小津“在掌握了经由美国推展及至全球的电影的语言后，竟能反过来从中调制出一种完全个人的景观；在拍摄某样事物时，能让事物保存原有的身份”。温氏总结对小津的赏析，在片初把电影的本质界定为“提供一个这个世纪人类的真实和可行的图像，从而让人能够认清自我”。顺带一提的是，温达斯的好友、奥藉剧作家汉德克（Peter Handke）在写作上渗用了小津的镜头叙事手法，同是温氏消化小津的另一途径。寻找小津的片名Tokyo-Ga其意指东京画，为温德斯尝试将他对于小津电影与东京印象所联系而拍摄的纪录片。此片对照了小津镜头下的东京，以及三十年后的东京，在拍寻找小津时，温德斯笔触显得平淡，几乎仿效了小津当年的拍法。温德斯不但采访了为小津工作了二十五年的摄影师，同时也拍柏青哥店，沉浸当中痴迷的人们，小钢珠像是可怕的虫卵般蠕动着；工人维修不绣钢的挡洞扇；他拍公园中的游人；学唱西洋流行乐曲的摩登少男少女、追踪那些餐厅外食物样品的制蜡工厂，工人如何像制作真的三明治般制作着假的三明治。

香港警队被元（任贤齐 饰）率领的悍匪打得无力还击的一幕被电视摄制队拍了下来，全港市民哗然。为了声誉，全港3万多的警员都投入到缉拿重犯的行动中。重案组督察恒（张家辉 饰）跟踪元到了一栋大厦，在他们正想行动时，副指挥官Rebecca（陈慧琳 饰）却打算把整个过程通过电视现场直播。恒与其他队员都带上了微型摄影机冲入了现场，大厦内早已躲着另一班劫匪，形势凶险，Rebecca却想剪掉此片断。在大厦内挟持人质的元把在闭路电视上录到的警匪搏击片段发给了传媒，警方更加尴尬了。元挟持人质对抗警察，恒救出了人质，逃跑了的元遇到了Rebecca，Rebecca从未见过恒跟元，便误以为元是警察恒，元将计就计，想借此脱身。

江湖中传说，有两块赌神玉牌，拥有者可以凭借玉牌召唤赌神帮助，逢赌必胜。八年前，范叔与徒弟詹永飞（王霄 饰）、鸡翼（刘德华 饰）、“亚洲第一快手”仇杰（王杰 饰）与人对赌，不料詹永飞背叛，导致范叔输掉了安身立命的豪华赌轮，并因高空坠落而下身瘫痪，仇杰也遭陷害入狱。八年后，范叔与鸡翼、小倩（吴倩莲 饰）在一艘小木船中开设赌局度日，每日为参加亚洲赌赛勤勉筹备，詹永飞获悉范叔拥有赌神玉牌，带人逼索使范叔身亡。出狱归来的仇杰面对范叔之死，只想过平常人生活意欲退出江湖，岂料詹永飞反复纠缠，设计先后令仇杰断臂、鸡翼目盲，忍无可忍的情况下，仇杰与鸡翼决定用赌来讨回公道……