人到四十的香港某中学国文教师林耀国（张学友）是业已消失的“好好先生”。念书时是学校里有名才子的他，如今面对飞黄腾达、闲来便会打打高尔夫球的昔日同窗，只收获了一份难言的失落，但在他的“坏学生”胡彩蓝（林嘉欣）眼中，他却是有内涵的成熟魅力男。胡彩蓝身上有几分林耀国妻子文靖 （梅艳芳）当年的影子，她的大胆示爱令林耀国勾起一段深埋在心底的往事，触动心中伤痛，当年的浪漫诗意梦想渐渐只能压在箱底，而选择承担下的本不属他的责任却一背背了二十年。外加其它突如其来的事，一时令他无所适从，然而他却必须作出选择。

西门庆（金城武 饰）、金毛强（罗百吉 饰）和处男辉（苏有朋 饰）虽为感情十分要好的死党，但对爱情的态度却截然不同。纯情的西门庆爱上了名为阿音（朱茵 饰）的美丽女孩，然而，让西门庆没有想到的是，自己第一个喜欢上的女孩，其真实身份居然是自己同父异母的妹妹。尽管西门庆和阿音在职场上有着诸多的争吵，但西门庆心中对于阿音的感情却越来越深。然而，阿音喜欢的却是她的上司，可她并不知道上司早已经有了家室，而自己在不知不觉之中成为了第三者。西门庆和处男辉将事情的真相告诉了阿音，阿音伤心欲绝，就在此时，风流成性的金毛强企图乘虚而入，向阿音展开了热烈的攻势。

文、杰（郑伊健饰）是一对孪生兄弟，由于父母离婚，文便留在香港与母亲生活，杰则随父亲移居泰国。20多年后，杰回港探望弟弟，竟遇上了交通意外，杰致人死亡外，更令自己暂时半身不遂，杰用的是文的驾驶执照，因此身份调换了。杰的女友珍（蔡卓妍饰）急急找杰回泰国完成一桩交易，文只好代替哥哥前往。原来杰欠下了当地黑帮老大一笔债款，珍和文为了尽快解决事情，竟然惹出了更多的事端。兄弟两人在调换身份期间，发现原来自己从来没有珍惜过身边的人，启发甚多。杰康复回到泰国，又能否解决所有事端呢?

电影讲述了一起横跨全港的大型毒品案件，警方惨遭黑帮报复，死伤惨重，黑帮卧底山哥身陷囹圄，正义与邪恶的角斗已然拉开了序幕。