长官俊英（전신환 饰）和士兵基泰（김재흥 饰）在军队服役时曾是一对恋人。俊英提前退伍后开始尝试融入主流社会，并且交上了女友。他和基泰的通信也从炽热到平淡如水。基泰利用服役的最后一次假期出来寻找俊英，希望履行两人当年的誓言：一起结伴去南方。为了带俊英上路，他偷偷将安眠 药 下在饮料中。于是汽车载着脱队的逃兵和熟睡的爱人，在接天的莲叶、炎夏的蝉鸣和沿途更迭的新绿陪伴下静静向南开去......凭借《不后悔》成为韩国独立电影焦点人物的李宋熙日说《南行》“主要在讲述同性恋和异性恋的分界。”他认为很多人在性取向上是机会主义的境遇型，但社会却“要求人们的欲望循规蹈矩的迎合预期，从而给很多人带来了认同的痛苦。”《南行》与《忽然之间，去年夏天》、《白夜》一同构成李宋熙日讲述酷儿爱之痛的“两天一夜”三部曲。

盖伊（杰弗里·亨特 Jeffrey Hunter 饰）在很小的时候就失去了双亲，孤苦伶仃的他被一个美日混合的家庭收养了，就这样，他拥有了两个拥有美国血统的哥哥。在这样的环境中长大的盖伊，同时精通日语和英语。战争爆发了，盖伊的父母因为他们的血统原因被送进了国际收容所，而他的两个哥哥则作为美国公民参了军，被派往欧洲作战。盖伊因为日语好，被美国海军陆战队招为翻译。美军发动了攻打被日军占领的塞班岛的战役，盖伊也随军出征，眼看着周围的好友们一个又一个的倒在了炮火之中，盖伊感到非常的痛心。他向上级申请，希望上级能够派自己去日军处劝降，避免不必要的伤亡。

王启明（古天乐饰）是一个银行经理，毫无浪漫细胞的他竟然在情人节带着女友Annie（梁咏琪饰）排长队吃火锅，令女友十分生气，感情进入冰冻期。王启明在网上找到一个爱情顾问欧阳心结（蔡卓妍饰），希望能得到她的帮助，挽回与女友的爱情。当启明知道心结竟是个只有19岁重来没有谈过恋爱的女孩，对她的能力深感怀疑。这边厢Annie邂逅了两个有妇之夫，都是无法发展感情的人。接着她又遇到了一个商业大亨Victor（甄子丹饰），他有钱有学识，更向Annie求婚，Annie想到自己的男友，左右为难。启明知道自己的位置受到威胁，在心结的帮助下，寻找了自己的缺乏的东西，启明想到了当年的历任女友，才发觉了自己的错误。他与女友相约的期限到了，他们在大街上跳了一只舞后各自转身离去，难过的泪流满脸，双双决定回头看看。

罗弦（刘晓庆 饰）是教授的女儿，在体院学习期间，爱上足球运动员陈志平（张国民 饰），门第观念很深的罗仲文（项堃 饰）夫妇看不起出身卑微的陈志平，而要把女儿嫁给老友何方德（张平 饰）之子何侃（陈少泽 饰）。陈父（周森冠 饰）和陈母（孙玉珍饰）则强迫儿子娶一普通女工为妻，性格软弱的陈志平不敢违命。性格倔犟的罗弦不屈父母意愿，草率地与船厂工人郭汾（米铁增 饰）结婚，后郭汾因公殉职，罗弦忍痛与女儿相依为命。何侃同情罗弦的遭遇，下决心要与罗弦结合，却遭到父母的强烈反对。已铁了心的何侃抛弃世俗观念，义无反顾地去找罗弦......