影片以一个警察自杀的场面开始。接着一个冷漠粗暴的男子在夜总会里痛殴黑帮小喽罗，却被该黑帮的老大看中请他做事，他很快成了帮会里的红人。与此同时他又和该帮会的死对头频繁接触，引发了两派之间的激烈斗争。原来这一切都是由于那起自杀事件所引起。

香港的屋邨区贫穷落后，屋邨的大人们都忙于生计而无暇管教自己的小孩。屋邨的小孩子整天无所事事，拉帮结派。这里，成了黑社会滋生的温床。山鸡（陈小春 饰）正是成长于这样的环境中，他整天和包皮（林晓峰 饰）、巢皮（朱永棠 饰）、大天二（谢天华 饰）混在一起，渐渐长大，成了香港制造的典型古惑仔。山鸡从小就喜欢邻家青梅竹马的小女孩芝芝（梁咏琪 饰），但芝芝不喜欢和古惑仔来往，渐渐疏远了山鸡。山鸡一次偶然机会发现芝芝出来当舞女，原来芝芝母亲病重，急于用钱无奈之下芝芝才出来当舞女。山鸡帮助了芝芝，芝芝母亲觉得山鸡为人不错，临终将芝芝托付给了芝芝。山鸡决定送芝芝回澳门定居，但此时横生枝节，两人最终能否终成眷属？

小明是个贪玩的孩子，老师要带小朋友们去动物园参观，集合时只有他一个不准时；到了动物园，他又在老师为大伙讲解大象的特征时偷偷地溜去看玩杂耍的猴子。参观完动物园，老师布置下作业，要每个小朋友画一头大象，第二日上交。到了家，坐在凳子前准备作画的小明见妹妹手拿玩具玩得开心，又起玩心，结果，他画了一张既不像猴子也不像大象的“怪像”，妹妹将他嘲笑时，他却坚持认为画上的就是一头象。画中物也觉得小明好笑，跳出画要他陪着再去一趟动物园。

1996年，北海道道东。因一次不容错过的考试，美丽的女孩平泽纱枝（新垣结衣 饰）邂逅了阳光爽朗的男孩木内康平（生田斗真 饰）。不过这次相逢并不顺利，康平因驾驶汽车出了车祸延误了纱枝的考试，自己也被学校责令退学。糟糕的开始并非有一个糟糕的结局，康平与纱枝由此相知相恋，结为情侣。随着毕业的临近，他们的感情也面临着考验。康平继承家业，成为一名与大海搏斗的渔夫，纱枝则经过艰辛的备战，考上了东京的名府早稻田大学，时间和空间成为他们之间最大的障碍。在此期间，康平的家面临破产，生计举步维艰。纱枝也在求职的道路上不断受挫。两人的恋情似乎慢慢走向了消亡……本片创意来自根据一青窈的同名歌曲。