乔书培（秦汉 饰）和殷采芹（林青霞 饰）是青梅竹马的玩伴，彼此之间感情十分深厚，然而，两人的恋情却遭到了双方父母的反对和阻挠，只因为殷采芹系小老婆所生的女儿，在家中地位十分卑微。而殷家的长子殷振扬（马永霖 饰）亦以欺侮殷采芹为乐。殷采芹的父亲身陷囹圄，为了救父亲，殷家将殷采芹作为交换的筹码嫁给了律师陈樵（刘德凯 饰），哪知道陈樵早已经有了妻室，悲愤之中，殷采芹离开了陈樵。之后，殷采芹总算和乔书培过上了双宿双飞的日子，虽然这日子着实辛苦，但相爱的人在一起总能够相互扶持鼓励。为了补贴家用，殷采芹拜关若飞（周绍栋 饰）为师学习电子琴，在餐厅弹琴，谁知道阴魂不散的殷振扬再度找到了殷采芹。

王琦瑶（郑秀文 饰）与同学蒋丽莉（苏岩 饰）到片场参观，认识了摄影师程先生（梁家辉 饰）。程先生为琦瑶拍照并倾心于她，后来更推荐琦瑶参加“上海小姐“的选举。王琦瑶的风姿不仅使她赢得了第三名，还令掌握军政大权的李主任（胡军 饰）义无反顾的爱上了她。王琦瑶也全身心投入，可是李主任遭到了追杀后便销声匿迹了，王琦瑶倍感伤痛。期间她最好的朋友蒋丽莉也离开上海了。富家子康明逊（吴彦祖 饰）的出现使琦瑶的生活起来波澜，琦瑶更怀上了他的孩子，由于上海局势不定康明逊必须离开，王琦瑶只好用钱买来一段婚姻以换取给予孩子的名分。十年后，她遇到了与自己女儿相仿的男孩老克，并与老克有了一段忘年恋，可是这个年轻人即将要离开上海了……

香港新崛起的小赌侠泽西（张家辉 饰）为人无厘头兼手段高强，与拜金又风骚的女友芭娜娜（钟丽缇 饰）纵横赌界，泽西自认风头无两，却被人点破他一直心仪并想超越三年前为情而消失于江湖的一代赌侠阿酷（古天乐 饰）。阿酷拥有一手飞牌绝技，与女友可人（朱茵 饰）、搭档杨光一起几乎登顶亚洲赌坛之巅，然而因为杨光的背叛，阿酷失去了一切……泽西与芭娜娜赴日本旅游，竟意外与栖身小饭店的阿酷相结识，泽西力劝阿酷回港，但后者只想守候可人无心复出。此时杨光再出毒计，逼迫阿酷出面与日本赌王铁男争夺亚洲赌王的位置，而暗地里布置了更大的陷阱……

小野寺理纱（宫崎葵饰）四年前在婚礼上遭遇新郎逃婚，现如今心情已经平复，一直跟父母生活在一起。其父亲俊作（松重丰饰）曾经是糕点生产公司的营业部部长，现因人事变动被调到了其他的部门，而该部门新上任的部长就是俊作曾经的下属兵头幸太郎（永山瑛太饰）。其母真知子（松坂庆子饰）是一个性格开朗的家庭主妇，经常去仓桥响子（一路真辉饰）开的插花班上课。仓桥响子的前夫村上洋一（六平直政饰）是俊作的发小兼前辈，他经营了一家小酒馆，俊作是他家的常客。四年前父亲俊作为了想和女儿女婿住在一起建了一栋双户型的别墅，然而因为理纱被逃婚，现在就理纱、俊作以及真知子，这一家三口住在别墅里。某天理纱说自己被求婚了，要带个对象回来给俊作和真知子看看，谁知带回来的人竟然是兵头幸太郎。之前的下属，现如今成了自己的上司兼准女婿……理纱和幸太郎的感情究竟会如何发展？理纱、幸太郎会和俊作及真知子同住在一个屋檐下吗？