李詠藍在29歲接到電話，是把既熟悉又陌生的聲音 - 原來是她的初戀情人李芯悅。藍被邀請作悅的伴娘。藍雖猶豫，但也答應了悅的邀請。結婚前一晚，藍看著悅的背影，想起二人在中學時候一段疑幻似真的感情。2001年，二人同是高材生，就讀香港傳統名校女校。每日徘徊在聖母像下，卻因青春期的性別迷思，產生出一段不知是友情還是愛情的關係。第一次動心，第一次拖手，第一次親吻。後來，愛情的諷刺莫過於外在壓力應付了，內在壓力卻逃避不了。現實和理想的分歧，逼使二人追尋不同的將來。上到大學，一個追尋夢想，一個卻因爸爸離世屈服於現實。這段感情的遺憾的是，一人歸納為愛情，而令一位卻總結為成長。這殘酷的婚禮，把二人再一次拉近。藍拖著悅的手，在眾目睽睽下進場，把自己的最愛，交給如今她的最愛。這條路，是對青春的告白，還是告別？

虽然与父亲关系疏离，但毕竟母亲溺爱，家境富裕，又长得漂亮艳丽，利娜（北川景子 饰）本来有着令人羡慕的身世。然而在利娜眼中，所有人都是不可信任，友谊只是一种利用关系。傲慢冷漠的她夜夜流连在声色场上，与他人喧嚣而孤独的狂欢。在人群中突然倒下的利娜，在病床上醒来，耳边传来了噩耗。她患病，必须做手术，切除左胸。作为一个曾经那么骄傲的女生，利娜的生活滑入深渊。就连说过绵绵情话的男人，如今也转身而去。小学同学真纪的出现，让这两个女孩的生命有了交集，利娜心中的“朋友”的定义，也从这一刻起开始改变。

黑社会大哥八爷身患绝症，弥留之际将社团事务托付给即将由意大利回港的义子九纹龙黄九弟（刘德华 饰），并委托兄弟七爷（吴孟达 饰）和保镖小朱（郭富城 饰）尽力辅佐。权利旁落令社团实力人物龙爷（袁和平 饰）和后起之秀啸天心中颇为不满。与此同时，在印度的机场，侏儒黄九弟与和其面貌一样，但是只有儿童心智的心算天才李小灵阴差阳错的交换了身份，李以九纹龙的身份被七爷和小朱接回，但是徒有成人外貌的李终日只将精力放在游戏上，李因手下的暴力行为被带入警局，心地善良的李与警方达成共识，承诺将社团改造为维护治安的力量。李对龙爷之女静莹（关之琳 饰）一见钟情，龙爷却趁此联络啸天，意图在婚礼期间置李于死地……

阿七（张智霖 饰）回来了，他是令黑道胆寒的专职杀手，幼年时阿七曾经亲眼目睹父亲被手下小弟发哥杀死，但十七岁出道以来，阿七视自己为黑道的兵器，一直未向发哥复仇。这次，阿七接到陌生雇主的任务，击杀发哥的新任女友，电光火石之间，阿七将发哥击伤，带其女友跳海逃生。走投无路的阿七奔赴台湾，投奔陷入高利贷自身难保的好友小鬼（张达明 饰），小鬼此时正为槟榔妹志玲（尹馨 饰）魂牵梦绕，并不惜杀人为后者赎身。而阿七的出现，令本来就看不起小鬼的志玲对他愈发残忍。小鬼热血上涌，与阿七完成任务，但之后等待他们的，却是兄弟情的岌岌可危……