扒手鹏（李子雄 饰）和强（郑浩南 饰）因为和为了凑钱与聋哑女友慧心（罗美薇 饰）结婚的飞贼伟（郭富城 饰）同时盯上了一条项链而不打不相识，项链最终被当地黑道小头目抢走，而三人也结为异性兄弟。因感警察不会被黑道欺负，三人投考警员，而最终只有鹏得以录用，虽然鹏渐渐疏远了两位兄弟，但仍依靠强、伟提供的线索，鹏及时保护了刚正不阿的黄探长（午马 饰），在警队脱颖而出，跟进一步与贪腐的上司合作，除掉了不配合收黑钱的黄探长。另一方面，强为了搭救被黑道绑架的伟，失手杀人，并向鹏自首入狱。不久强出狱，发现女友已被鹏夺走，三兄弟关系的裂痕愈发明显，而鹏阴毒的性格也开始渐渐显露……

在二次世界大战期间，一名意大利男子应征入伍，从此音讯全无，他的爱人一直等待着他的归来。战争结束后，他的爱人不远千里到苏联去找他，当她经过千辛万苦终于找到他的时候，发现他已经和一名苏联女子同居了。

大学生竹村文哉（小田切让 饰）真可谓霉运当头，他自幼被父母抛弃，养父则被投入监狱，大学念了八年始终无法毕业，在外更债台高筑，欠下84万元债务。因迟迟无法还钱，他被讨债人福原爱一郎（三浦友和 饰）狠狠修理了一番。在最后期限的前一天，福原找到竹村，提议愿意取消他的一切债务 ，条件是竹村必须陪这个凶悍的老头子在东京散步。或者三天，或者一个月，直到福原满意为止。为钱所困的竹村别无选择，只得答应了这个奇怪的要求。一段不平凡的旅程就此展开……本片根据藤田宜永的原著《东京散步》改编。

1933年，纽约流氓Noodles（罗伯特·德·尼罗 饰）因向哈洛伦警司（布鲁斯·巴伦堡 饰）通风报信害死了三名同伙而被追杀。逃亡之前，他打开了存放帮派基金的手提箱，里面却只有报纸。 1968年，已改名换姓的Noodles收到一封犹太会堂通知迁葬亲友的信。Noodles联系拉比，得知信是八个月前寄出的，他的三名同伙已被迁葬至一所豪华公墓。Noodles回到纽约，找老友莫（拉里·拉普 饰）了解情况，却一无所获。闲谈中，Noodles问起莫的妹妹黛博拉（伊丽莎白·麦戈文 饰）的情况，得知其已成名角。 原来，两人少时互有好感，但黛博拉（詹妮弗·康纳利 饰）志向高远脚踏实地，理智地将街头混混Noodles（斯科特·提勒 饰）拒于门外。 Noodles在公墓发现了一把钥匙，并用钥匙打开了当年存放手提箱的储物柜。这一次，箱子里有满满的百元钞，还有写着“下一份工作的预付款”的纸条……