本片为田壮壮向1948年费穆执导的同名电影的致敬之作，与费版相比，画面颜色变成彩色，空间延展许多，女主人公的独白被隐去，故事内容和讲述的手法也有一些不同，变得更为今天的观众所能接受。影片伊始，便点题交代了年轻少妇周玉纹（胡靖帆）和丈夫戴礼言（吴军）之间貌不合神也离的关系，玉纹对礼言只是在尽传统道德伦理要求她尽的义务，同时，礼言的昔日好友、玉纹的旧时情人章志忱（辛柏青）正从上海赶往小城，虽然他的到访令玉纹在情与礼之间摇摆不定，有了走出小城的心思，但因独白不再，那更多是突兀而非满足心中长久以来的期待。而小妹戴秀（卢思思）因为身边原有一大帮和她一样充满朝气活力的朋友，志忱对她的触动以及她对志忱的爱，也打了些折扣。

四个性格迥异的OL在现代都市中追寻真爱的故事。极度迷信的神婆Ady(钟丽缇饰)、贪心的Lisa（吴家丽饰）、男人婆frankie（吴君如饰）还有自信心极度膨胀的Chanel（邱淑贞饰）是广告公司的骨干兼好姐妹。四人面对爱情与生活有着各自的处事风格，因而带出了四段截然不同的爱情故事。Ady深信自己要在经过19个男友之后，在生日当天出现的第20个男人才是自己的珍爱。第19号男友钟医生被抛弃后怀恨在心，于是找来性无能病人伍行（周文健饰）前去欺骗Ady，却不料反而成就了一段姻缘......Lisa贪心至极，脚踩三只船，分别与富翁、警探（张耀扬饰）、还有前夫（陈百祥饰）皆有关系。她深信自己足够应付三个互不知情的男人，却不料一日三人误打误撞都到了自己家里......Frankie是个只喜欢女人的准TB，却不料在与作家（陈国邦饰）争取酒吧卖唱女（关咏荷饰）的芳心后，被女人骗走钱财。伤心的二人互相安慰，却酒后乱性，发生了关系。愤怒的frankie希望事情就此过去，却不料痴情作家从此深爱上她......chanel以爱抢男人出名，自己却一直不把男人放在眼里，只图新鲜。一日拍广告时偶遇广告模特的男友Dino（王敏德饰），被他吸引。四姐妹与模特发生冲突，大打出手，Dino欲制止却被Chanel误伤。愧疚的Chanel第二天前去道歉，二人展开恋情......

一名危险的杀手（尼尔·麦克唐纳饰）的任务是追捕一名少年，他目睹了自己的哥哥被无情的南方罪魁祸首（迈克尔·库德利兹饰）谋杀。雇佣的枪必须在敌手或联邦调查局先找到那个男孩之前找到他。随着时间的流逝，杀手开始质疑他的致命方式，必须选择他属于哪一方。

年方15岁的高中生秋月孝雄（入野自由 配音），专心学业的过程中不得不为了生计打工赚钱。母亲离家出走，他与哥哥过着看不到前方的生活。入梅之日，孝雄逃课来到日本庭园。在一座安静的小亭子里，27岁的职场女性雪野百香里（花泽香菜 配音）边吃巧克力边饮啤酒的样子引起了孝雄的注意。似曾相识的二人，仿佛约定好了一般，每到落雨之日便从世俗的烦恼中逃脱出来，相会于这座钢筋铁骨都市丛林中宛若世外桃源的幽静角落。在梅雨季节的日子里，他们的心渐渐向彼此靠拢。志愿成为手工鞋匠的秋月，决心以雪野为模特做一双鞋。雨过天晴，艳阳高照，庭园中久久不见秋月和雪野的身影，相会无期亦有期……