天使1号（黎明）很懒惰，所以选择做了时间、地点、谁该死都不用操心的杀手。天使2号（李嘉欣）很冷艳，是1号的上线，喜欢华服夜出为1号清理房间。天使3号（金城武）很怪异，从不讲话的他爱做的事是半夜撬开别人的店面做生意和拿着摄像机将老爸拍个遍。天使4号（杨采妮）很“现实”，虽无法忘记旧 男友，却也能转身用另外的方式将自己安慰。天使5号（莫文蔚）很神经，喜欢在大雨夜冒出。五位天使在自己的生活轨道上固执寂寞地前行着，为了避免换回更多伤心，他们在轨迹交叉时会提醒自己“忘记他是他”，可是，他们的真情还是会不由自主地流露出来。

1997年，用功读书且孝敬寡母的阿霆（陈伟霆 饰）和早早便混社会的阿祥（曾国祥 饰）、阿栋（徐伟栋 饰）是自幼长大的好朋友。因做小生意的霆母被人欺负，阿祥等人叫来大哥耀文（谭耀文 饰）相助。文哥是黑道响当当的人物，当年曾一夜之间横扫油麻地，但却甘心经营一家小水果摊。见识了文哥的义气，阿霆决心拜入其门下，希望早日赚大钱孝敬父母。经过多年的打拼历练，阿霆逐渐成长为足以独当一面的少壮派人物。他代大老板王波（卢海鹏 饰）收账，由此与富家千金Michelle （诗雅 饰）相识相恋。风光无限的阿霆惹到同门前辈火爆明（林利 饰），不仅遭到残酷毒打，连恋情也出现转机。这一事件促使他的内心世界以及黑道格局发生天翻地覆的变化……

吴汉中（吴耀汉 饰）早年丧妻，独立抚养4个孩子：小东（林青霞 饰）、小南（张曼玉 饰）、小西（邱淑贞 饰）还有小北（林志颖 饰）。汉中的好友突然因病死亡，他感到生命的无偿，因此他想在有生之年可以看到孩子们成家立室，于是假扮绝症让女儿们带着男朋友回家。还是独身的女儿们只好找人假扮男友。小东找到一名男妓谢晒（梁家辉 饰），小南找到了一个黑社会的小混混（张学友 饰），小西找到的则是一个清纯男（郑伊健 饰）。这时汉中以前的女友（吴君如 饰）得知汉中的身家斐然又罹患癌症便想成为他的妻子，众儿女都看到她的面目，只是顾及父亲的时日不多。而她们也对各自的假男友，产生了真感情。

与歌同行，人生可期，2021年6月20日让我们和王源、火星电台、朴树、许嵩、欧阳娜娜、周深、于贞、小精灵、石玺彤、沙一汀、阿达娃、鱼翅、旅行团、钱正昊、夏日入侵企画相聚B站一起毕业！用奔赴每一刻的勇气，迎接我们的毕业礼！