该片是侯孝贤对自己电影生涯所作的一次总结。三段故事里男（张震）女（舒淇）主角表达情感的方式及所处时代背景，都能在侯孝贤各个时期的影片里找到对应。《恋爱梦》纯净，似不可抵达的梦的彼岸；《自由梦》感人，却是接近天国的更遥远的梦境；《青春梦》冰冷，却是现实。冒失说出侯孝贤眼中“最好的时光（或最好的电影时光）”是哪一段并无太大意义，因为所有的时光都是被辜负被浪费的，也只有在辜负浪费之后，才能从记忆里将某一段拎出，拍拍上面沉积的灰尘，感叹它是最好的时光。

哈里·考尔（吉恩·哈克曼 Gene Hackman 饰）在旧金山开了一家侦探公司，他最近的一单生意是去窃听一对男女的对话。他精心地在一个广场附近布下层层的窃听装置，来捕捉这对男女所说的每一句话。窃听进行得很顺利，声音很清晰，但他不理解他们所说的话到底什么意思。 他带着录音文件去雇佣他的公司准备拿他的报酬，却被告知老板不在，便决定暂时不交出录音文件，并退回报酬。他只能小心翼翼地保管着他的录音文件，即使在聚会的时候仍旧提心吊胆，生怕录音文件被人偷走。千防万防，录音文件还是丢失了。心急如焚的哈里只能按照他窃听到的录音内容，于某日来到那对男女口中提到的酒店，却不想他正陷入一场巨大的阴谋中……

喜多川歌麿（坂東簑助 饰）因绘画某千金小姐雪江（大原英子 饰）惹上麻烦，雪江的未婚夫，同时也是幕府御用画师出身的小出势之助（坂东好太郎 饰）吵上门来，非要与之用画技一决雌雄。一番比试过后，势之助甘拜下风，随后抛弃武士身份并与雪江分手，拜入喜多川门下学习。歌麿生性开朗，经他画出的美女图成为全城抢购的热销产品，而他的模特们也会自此迷恋上他。当然，爱人多了同样也会带来烦恼……[背景]江户本土出生的喜多川歌麿饰江户幕府时期最著名的浮世绘画家，他是“大首绘”的创始人，也就是有脸部特写的半身胸像，代表作为 “江户宽政年间三美人”，1804年因绘制《太阁洛东五妻游观》得罪幕府，受手铐刑（该事件在片中提到）。

即将迎来29岁生日的青年漫画家熊顿（白百何 饰），却接二连三遭遇了常人难以想象的打击。工作被炒，男友跳票，还莫名其妙到警察局走了一遭。更糟糕的是，她在聚会上突然晕倒，经检查后才发现自己的身体出了问题。一向乐观开朗的熊顿并未被病魔吓到和打败，她笑嘻嘻地调侃吐槽周遭的人和事，一脸花痴地望着英俊帅气的梁医生（吴彦祖 饰）。最重要的是，身处逆境的她身边还有父母（李建义 & 刘莉莉 饰）以及夏梦（李媛 饰）等一班好友的鼎力支持。无论驶向哪里，熊顿永远不会孤独，不会放弃……本片根据已故漫画家熊顿以自身经历创作的同名漫画改编。