悠斗（向理来 饰）是一个个性非常内向的少年，在班级里属于默不作声的那一挂，整日沉浸在自己的世界中。班上新上任的老师青山（盐口量平 饰）吸引了悠斗的注意，在不知不觉之中，两人开始了交换日记的举动。虽然不善言辞，但悠斗很擅长用文字倾诉感情，久而久之，悠斗向青山敞开了心扉。一天，悠斗因为感冒而没去上学，担心的青山登门探望，两人独处一室，在暧昧的气氛中，青山没能控制住自己的感情，吻了悠斗。青山的吻给悠斗的内心里带来的极大的震撼，他激烈的拒绝了青山的求爱。之后，青山辞去了教师的职务，两人再也没有见过面，一晃眼三年过去。

2016年之初，虽然名义上已经过了春节，但是深冬的严寒仍然让人哆嗦个不停。偏偏在这个时候，我们的井之头五郎大叔（松重丰 饰）出差来到了北海道的旭川地区。工作繁忙，让他奔波不停，焦头烂额。好不容易工作告一段落，五郎叔决定到街上走走。为了不被临时追加的工作所烦扰，他干脆任性地把手机留在宾馆里，无事一身轻地溜溜达达来到了堆满积雪的街上。之前太忙于工作，吃货五郎都忘记照顾遍尝美味的肚子了。在连续两次碰壁后，叔邂逅了不起眼的小酒馆“三四郎”，并期待着意想不到的惊喜。天明时分，在探访过某个印染作坊后，叔的肚子再次提出抗议。在某个不起眼的小巷里，五郎叔迈进了名为“自由轩”的小门脸。梦幻般的体验等在前方……

越战时期，奔赴战场的美国大兵途径香港时，会在湾仔停留，这让湾仔自1950年代末的数年间，充斥靠他们过日子的纹身师傅、小要饭、拿着照片找爸爸的“杂种”、阿飞及实为妓女的Bar女郎，形成特有的风情。Bar坊妈咪回乡找人做Bar女，家境贫寒、相貌不俗、个性倔强的赖水尾（夏文汐）和几个同乡姐妹从大澳渔村来到湾仔，开始卖肉生涯。起初，渔家女受到其他Bar女的嘲笑，但经过经验丰富的小伶玉（于倩）的一番调教，她们很快不输她人，易名水美丽的赖水尾更是出尽风头。风度翩翩却又年少轻狂的“杂种”Jimmy（黄秋生）幼年丧母，小伶玉将他养大后视作私有财产，不过Jimmy对她并无爱情，他心里只有不知身在何方的父亲。为Jimmy着迷的不止小伶玉一人，诸多Bar女只怪小伶玉将他看得太紧，他又不给她们揩油的机会。水美丽亦钟情于他。某次Jimmy被阿飞堵截，水美丽机智将他相救，又相告有心听来的他父亲的名字，两人瞒着小伶玉开始恋爱。后来水美丽为了他与小伶玉撕破脸，主动离开Bar坊，而找到父亲的他早忘记当初誓言，拍拍屁股去了美国。一家不要家家不要的行规令水美丽成为街头妓女，但小伶玉这个机会亦不给她，无奈之下她去了麻油地，几年挣扎，境况越来越糟。亏得性情相投的黑帮大姐大王英（叶德娴）相助，水美丽东山再起，短短几年更将生意做到了尖沙咀。随着越战的结束，湾仔渐成荒凉地，小伶玉亦变作风中残烛。水美丽念旧恩将她探望时，Jimmy恰好回港。听闻他是回港找妻，旁人都以为水美丽会与他再续前缘，对他早已死心的水美丽心底亦再泛涟漪，不料他早变作世俗之人，更将两人的感情忘得一干二净。其后水美丽有心将精力全部放在生意上，无奈时代风云不是她及待她若同性爱侣的王英所能把握。

刚从监狱释放的仲原义明（小原秀明 饰）及其同伙在海滩骚扰正在约会的情侣，他们杀死男人，强暴了女子，并欲将其贩卖从事皮肉生意。偶然间，仲原得知这个名叫南云杏子（岸ひろみ 饰）的女人的真实身份。杏子是下期首相候选人南云善悟（丹波哲郎 饰）的女儿，她不满父亲出于政治目的为自己安排的婚姻，一心寻找真正的爱情。仲原意识到好运临头，他绑架杏子，向善悟勒索赎金三千万日元。为了秘密救出女儿，善悟求助警方的0课。所谓0课，即秘密搜查组织，他们采取游离于法律之外的手段追捕罪犯，替政要解决棘手难题。美丽刚强的女警零（杉本美樹 饰）正是其中成员之一，她因杀害变态美国外交官而被投入监狱。警方高层以无罪释放为砝码重新起用零，以追查仲原一伙……